Aunque el día de San Isidro es el 15 de Mayo, en Segura de León se celebra el fin de semana siguiente, para que los segureños que están fuera también puedan participar de la fiesta.
La imagen de San Isidro se encontraba desde el siglo XVIII en el retablo de la ermita de la Virgen de los Remedios. En los años 60 se trasladó a la ermita del Cristo de la Reja en el Convento de San Benito. De esta forma la romería encontraba un lugar mejor para su desarrollo. La pradera y los aledaños del convento ofrecían una zona mejor para el esparcimiento de los romeros.
Tradicionalmente la romería consistía en salir a comer al campo con la familia y amigos, pero en los últimos años se han ido instalando casetas en el llano, lo que permite que la fiesta se prolongue por la noche, donde los conjuntos musicales animan las horas nocturnas en la Caseta Municipal.
El viernes se produce una espectacular imagen en el cielo segureño con la ignición de los fuegos artificiales, que son el deleite de los niños/as y adultos.
El domingo es el día más importante de los tres que componen la fiesta. Por la mañana y en la plaza se reúnen los caballistas y las carrozas adornadas , que, junto a la imagen del Santo, se dirigen hacia el convento. Una vez allí se oficia la misa extremeña interpretada por El Coro Rociero Aromas de Sierra. Posteriormente hay una actuación en la caseta municipal del propio Coro Rociero y del Coro Rociero Infantil y por la tarde un espectáculo infantil.
