El Castillo Medieval de Segura de León fue construido de nueva planta por la Orden de Santiago en el s. XIV. Alonso de Cárdenas, último maestre de la Orden, fue comendador mayor entre 1450 y 1474 e hizo del castillo su palacio.
Es de planta de forma irregular, adaptada al terreno. Contaba con foso, colmatado en la actualidad, en la parte del saliente y acceso en recodo a la puerta principal situada en la muralla sur, sobre la que dispone de barbacana. La puerta está defendida por dos torres principales llamadas de Miramontes y de los Alcaides.
La torre del Homenaje se alza en la esquina noroeste de la fortaleza y se compone de planta baja, principal y azotea coronada por 24 almenas. Se accede a ella desde el paseo de ronda a través de un arco ojival. En uno de sus sillares aparecen grabadas la espada y venera de la Orden. En el interior, el castillo conserva capilla de bóveda de crucería, mazmorra, doble arquería y dos aljibes que se surten de agua manantial y de lluvia.
Adquirida en la desamortización del s. XIX por la familia Jaraquemada, en 1973 fue vendida a la Diputación provincial por el precio simbólico de un millón de pesetas, hasta ser cedida finalmente al Ayuntamiento, que la ha restaurado en dos ocasiones.
El castillo ha tenido otros usos como Colegio “San Francisco de Sales” (1892-1923), cárcel de presos republicanos en 1936, Juzgado Comarcal, Escuelas de Enseñanza Primaria, etc. Su patio ha sido escenario de diversas actividades culturales, teatrales, etc. Actualmente su uso es para visitas turísticas.
