Se encuentra situado a unos 9 Km. del pueblo, coronando la cercana sierra de Tentudía, en medio de una loma en un paraje de gran belleza y atractivo, rodeado de abundante vegetación. Fundado inicialmente, como ermita, en la segunda mitad del siglo XIII, por el maestre de la Orden de los Caballeros de Santiago, Pelay Pérez Correa, en memoria del prodigio en estos lugares realizado. El monasterio responde al modelo de iglesia-fortaleza, de realización mudéjar.
Fue elevada a la categoría de Monasterio en 1514 por el Papa León X, gozando de grandes privilegios y prerrogativas por parte de pontífices y reyes. Fue cabecera de la Vicaría de Santa María de Tudía y fue sede de un colegio de humanidades. Cuenta con un claustro mudéjar del siglo XVI con arcos peraltados y pilares de planta octogonal.
La obra, aunque originaria del siglo XIII, fue objeto de diversas modificaciones y añadidos, iniciándose las mismas en el año 1428, con el Papa Martín V concediendo indulgencias a los fieles que con sus limosnas ayudase a su reparación.
En 1507 se documenta la construcción de un pórtico para albergar a los feriantes que acudían a las romerías del 25 de Abril y 8 de Septiembre.
En 1511 según los archivos se tiene constancia del enterramiento de Pelay Perez Correa y otras obras menores.
En 1985, fueron destruidos dos altares toscanos de estuco, en cuyas hornacinas se encontraban las imágenes de San Marcos y de la Virgen de la Victoria, la misma suerte tuvo el púlpito.
El templo es la parte más antigua y en él se pueden apreciar vestigios de su primitiva construcción en arranques de arcadas de la planta de tipo basilical. La edificación está realizada en mampostería y piedra de aspecto recio con la zona oriental almenada de acuerdo con el modelo de iglesia fortaleza de la orden de Santiago.
La planta de la iglesia está formada en la actualidad por una sola nave y dos capillas a los lados del ábside, constituido éste por arco apuntado y bóveda de crucería. La nave tiene bóveda de cañón y arcos fajones, sustentados por sencillas pilastras de ladrillo encalado y las capillas forman cúpulas sobre trompas a la manera mudéjar. La verja plateresca que separa el ábside de la nave tiene inscripción en el friso que reza
«EN EL AÑO DEL SEÑOR DE 1640 MANDÓ HACER ESTA REJA SU MERCED EL SR. LICENCIADO FRANCISCO CABALLERO DE YEGROS DEL HÁBITO DE SANTIAGO, VICARIO DE TUDÍA».
Preside el templo la imagen de la Virgen de Tentudía que se sustituyó a la antigua del siglo XIII, que era de alabastro policromado, de cuya desaparición se desconoce la fecha, el motivo y el paradero. La actual es imagen de las llamadas de candelero del siglo XVIII. Alfonso X, El Sabio narra en sus Cantigas los milagros de la Virgen de Tentudía, contribuyendo a la difusión de la devoción a la Virgen, tanto en Extremadura como en el resto de la peninsula. Cuida la imagen su Hermandad creada para fomentar la devoción de la Virgen. Debido al mal estado del edificio estuvo retirada de su lugar desde 1936 hasta su traslado en 1989, comenzando de nuevo las peregrinaciones y romerías.
En el interior sobresale el retablo mayor del 1518, realizado en azulejos sevillanos por Francisco Niculoso Pisano donde el estilo mudéjar y el renacentista se mezclan en bello colorido que lo hacen catalogar como una de las obras maestras de la cerámica española. El tema central es la representación del árbol de Jesé, y en los laterales, temas como la leyenda de la detención del sol. Este milagro evoca la petición de Pelay Pérez Correa a la Virgen para que detuviera el sol y así poder concluir la batalla contra los sarracenos. También puede contemplarse el nacimiento de la Virgen y la Anunciación. Al lado derecho del altar, con inscripción que identifica la tumba del fundador, Pelay Pérez Correa, obra realizada en azulejos sevillanos del siglo XVI.
En las capillas laterales, con cúpulas octogonales sobre trompas, albergan retablos de azulejos, de época posterior al del altar mayor, representando uno a Santiago y otro a San Agustín, enmarcados en orlas de estilo barroco.
En la capilla de Santiago, la bóveda está pintada al fresco en malas condiciones, compuesta por una tracería mudéjar con líneas negras al centro una estrella.
El retablo está constituido por un lienzo de azulejos que representan al Apóstol caballero en blanco corcel, vestido de armadura con la espada en la mano derecha y una bandera en la otra, yaciendo a sus pies los enemigos vencidos en combate. A ambos lados de la composición dos grandes árboles, bordeada de cenefa con ramificaciones y guirnaldas. En el frontal del altar figura una cartela con la imagen de la Virgen y el Niño.
En esta capilla encuentra sepultado Juan Zapata Comendador de Medina de las Torres, de forma anónima sin lápida, inscripción o cartela.
El retablo se restauró en 1981, debido a que la parte derecha se hallaba muy deteriorada, con la ausencia de la cabeza de caballo que se pudo reconstruir merced al hallazgo de fotografías antiguas.
La capilla de los Maestres o de San Agustín, situada al lado del Evangelio es de planta cuadrada y labra mudéjar, con bóveda octogonal sobre trompas decorada con pinturas al fresco muy deterioradas, constituidas estas por una composición lineal de trazos en los que sólo se aprecia la cruz de Santiago.
El retablo cerámico representa al San Agustín, con mitra y báculo, sosteniendo en su mano derecha la pluma de doctor y en la izquierda la iglesia de fundador. La decoración es idéntica al de Santiago. Motivos geométricos y florales decoran el frontal de la mesa de altar que lleva en su centro una cartela con la imagen de Santa Catalina de Alejandría coronada de princesa, sosteniendo en las manos una palma y la espada de su martirio; a su espalda la rueda de clavos, y a sus pies la cabeza del emperador Maximinus.
En el centro de esta capilla se halla un túmulo de piedra granítica con estatuas yacentes correspondientes a los maestres Fernando Osores y Gonzalo Mexías y bajo un arcosolio el enterramiento del Camarero de Enrique II, García Hernández, con estatua yaciente realizada en piedra, que lleva el hábito de Santiago y un perro a los pies.
La razón de la presencia de estos dos santos, es que los freires santiaguistas observaban la regla de San Agustín y Santa Catalina fue proclamada patrona de los filósofos y de las escuelas, por lo que al acordarse en el Capítulo General de 1551 el establecimiento de un colegio en esta Casa el Vicario quiso que entre los protectores del centro figurara esta Santa.
Al sur del monasterio se encuentra el claustro, realizado en la segunda década del XVI al estilo mudéjar, obra ejecutada en ladrillo, con cuatro arcos peraltados en cada una de las cuatro galerías de la planta baja y cinco carpaneles en cada banda de la alta. La arquería se sustenta en pilares octogonales con basa y capitel. En el centro lleva un aljibe de gran capacidad. A los lados de la galería se distribuyen las diversas estancias, sobrias habitaciones cubiertas de techos planos o con sencillos abovedamientos, sin elementos decorativos.
Este claustro se construyó con ocasión de las obras de ampliación para convertir la Casa en Monasterio. En la reforma de 1985, se ha colocado un acristalamiento, fuera de contexto de estilo moderno.
Muy cercano en dirección oeste, se encuentran las ruinas de la capilla del Humilladero, contaba con un retablo de azulejos representando al Maestre Pelay Pérez Correa, arrodillado implorando la protección del cielo y que se identifica como el lugar donde Pérez Correa invocó a la Virgen.
El monumento está catalogado como bien de interés cultural, de carácter nacional.
