El Conventual de los Caballeros de la Orden de Santiago, o la Casa de la Calera, se encuentra situado en la plaza principal de la villa y es el símbolo del importante papel que Calera de León desempeñó en la historia de la Orden. Está catalogado como una de las obras más sobresalientes de Extremadura. Se construyó en el siglo XVI, sobre el solar que ocupaba el priorato y el palacio vicarial, destaca la portada principal de estilo renacentista y el claustro gótico renacentista con doble galería porticada.

Albergó durante unos años de la segunda mitad del XVI la Casa Matriz del Priorato de San Marcos de León y el Colegio de San Marcos de León, cuya institución se trasladó, con ocasión de las obras que la Orden realizó en el Convento de San Marcos de la capital del antiguo reino, hecho que ocurrió en 1.562 y perduró durante cuarenta años. Posteriormente dicha institución se trasladó a Mérida para después volver a la ciudad de León. Por lo que en aquellos tiempos Calera de León se convirtió en la capital religiosa y administrativa de la Orden de Santiago y luego fue residencia del Vicario y del Notario de la Vicaría de Tudía.

Este singular monumento estuvo a punto de perderse entre los años 1930 al 1934, cuando se pensó en su venta y traslado a los EEUU. Se salvó in extremis merced a la movilización de las fuerzas culturales de la población y de la provincia que desarrollaron una activa campaña para su defensa, entre las que se encontraba el pintor Adelardo Covarsí.

Esta declarado de Interés Histórico Artístico Nacional y las restauraciones que hasta 1981 realizó la Dirección General de Bellas Artes consiguieron devolverle su antigua prestancia.

Consiste en una construcción de mampostería, ladrillo y piedra, levantada alrededor de un patio central al que se suman las diferentes dependencias residenciales y de servicio. Realizada como una ampliación del Monasterio de Tentudía, para residencia más amplia y holgada de los caballeros que habitaban en Tentudía. El edificio es de una gran belleza, su arquitectura sigue los gustos de la época en que se construye, el gótico combinado con el nuevo estilo renacentista. Su principal acceso lo tiene desde la plaza.

Al exterior un claustro de doble planta está construido con piedra granítica y su columnata y las artísticas bóvedas de sus salas y galerías muestran con profusión la belleza del estilo renacentista con reminiscencias del gótico tardío, se desarrolla en un cuadrado de 26’20 mts. de lado. Presenta planta cuadrada con dos pisos de arquería fabricados en piedra. El cuerpo inferior se resuelve mediante cinco arcos de medio punto, formados por haces de columnas góticas, y estribos adosados entre los vanos, cubriéndose su corredor con tramos de crucería de afiligranado diseño. Magníficos esgrafiados decoran esta planta predominando veneras santiaguistas y cabezas de guerreros.

La galería alta presenta doble número de arcos, de menor tamaño, sobre columnas exentas, igualmente góticas, y balaustrada de cierre. Sobre ambos claustros lucen esgrafiados formando frisos, escudos, y otros dibujos. Los pabellones de los costados de mediodía y levante, así como algunos de poniente, se cubren también con bóvedas de crucería estrellada de atractiva traza. Hacia el sur se abre una galería exterior que domina el panorama de las sierras en las que se erige el monasterio de Tentudía.

Las dependencias más nobles se sitúan en la planta baja con estancias de bóvedas de crucería entre las que destaca la Sala de Capítulos, o de “las piñas“, cuyo magnífico abovedamiento nervado está decorado en las claves con florones y en los implementos con pinturas. Las del piso superior, así como las galerías, carecen de los primitivos artesonados, estando cubiertas de sencillos forjados.

Al igual que Tentudía el monumento está catalogado como bien cultural de interés nacional y las restauraciones que hasta el año 1981 realizó la dirección General de Bellas Artes consiguieron devolverle su antigua prestancia, recuperándose para ello numerosas piedras de sillería que se hallaban esparcidas por diversas viviendas de la población.