Del siglo XV se conocen las primeras noticias escritas sobre la misma, consagrada al Apóstol san Pedro. Primitivamente se construyó siguiendo el modelo de planta basilical dividida en tres naves, éstas se materializaban mediante una serie de arcos. La prolongación de la nave central dio lugar al presbiterio o altar mayor. En aquel entonces, el altar mayor y la antigua sacristía, eran las únicas abovedadas, mientras que el cuerpo de la iglesia era de simple techumbre de madera. Así, el altar mayor destaca por la majestuosa bóveda de crucería de tradición gótica; en cambio, modelo más sencillo se ensaya en la sacristía vieja. En la construcción se utilizaron todo tipo de materiales, destacando algunos restos romanos –columnas, sillares almohadillados y lisos, cornisas- que se reaprovecharon. En el siglo XVI se rematan algunas de sus partes, instalándose en una torrecilla el reloj de la villa, de titularidad concejil, y que tuvo entrada propia por la plaza. A mediados de este siglo se instaló un retablo en el altar mayor consagrado a san Pedro compuesto por doce lienzos, y una imagen del titular de bulto y dorada. Este retablo fue sustituido, a mediados del XIX, por otro procedente de un convento desamortizado de Llerena. Éste último era un retablo manierista ejecutado en 1639 por el maestro ensamblador de Sevilla, Jerónimo Velázquez, colaborador en algunos trabajos de Zurbarán, y que algunos investigadores afirman que es hermano de Pedro Díaz de Villanueva, primer maestro del genial pintor. Por aquella época, hacia 1578, pasa por la parroquia, y es padrino de un bautizado, el afamado capellán de Felipe II, natural de Fregenal, Benito Arias Montaño, que parece ser estaba emparentado con unos vecinos de Monesterio. En el siglo XVII, parte de la parroquia es remodelada, desapareciendo el gusto basilical y la techumbre, sustituida ésta por una gran bóveda de cañón con lunetos en los laterales. De principios del siglo XVIII es la capilla del Rosario, con la gran cúpula sustentada por pechinas, y que sirvió como lugar de enterramiento para sus fundadores. Esa capilla acogía una interesante representación de la Sagrada Familia, con figuras en tamaño natural con las manos y las cabezas fabricadas en plomo. Tras la destrucción de la parroquia en 1936, la devoción popular devolvió interesantes representaciones que son las que hoy forman los pasos de Semana Santa, que tanta importancia han adquirido en los últimos años. En la década de 1940, en el proceso de rehabilitación de la misma, el pintor Eduardo Acosta Palop decoró las pechinas y la cúpula del Sagrario –los cuatro evangelistas sostienen las escenas del Triunfo de la Eucaristía-; además por encargo de Felipe Sayago Mejías, realizó los azulejos que se pueden admirar en la capilla del Crucificado. También participó en la decoración de algunas capillas el pintor, también hijo del pueblo, Antonio Pérez-Carrasco Megía. Por mediación del pintor Acosta, el prestigioso escultor imaginero sevillano Echegoyán realizó algunas de las imágenes –incluida la imagen de san Isidro-, siguiendo el encargo de varios donantes vecinos. En la platería de la Iglesia se conserva la Cruz Procesional, ejecutado por el maestro de la Escuela Sevillana Francisco de Alfaro, en 1597.